Laboratorio "2" ALCOHOLES

                                       

LABORATORIO DE ALCOHOLES

Maria Jose Garay
Stefany Pulido
Tatiana Forero
Sebastian Oviedo Miranda

OBJETIVOS

OBJETIVO GENERAL

Aprender a destilar alcohol etílico por medio de una mezcla de panela fermentada (guarapo).

OBJETIVOS ESPECIFICOS

o   Reconocer las diferentes reacciones del alcohol etílico con diversas sustancias

o   Identificar los tipos de alcoholes 

DIAGRAMA DE FLUJO 

PARTE A: Preparación del fermentado.

PARTE B: Preparación del Alcohol etílico como resultado.

PARTE C: Propiedades de los Alcoholes.

MARCO TEORICO

El etanol es un compuesto químico obtenido a partir de la fermentación de los azúcares que puede utilizarse como combustible, su uso se ha extendido principalmente para reemplazar el consumo de derivados del petróleo.

 El combustible resultante de la mezcla de etanol y gasolina se conoce como gasohol o alconafta. Dos mezclas comunes son E10 y E85, con contenidos de etanol del 10% y 85%, respectivamente. El etanol también se utiliza cada vez más como añadido para oxigenar la gasolina estándar, reemplazando al éter metil tert-butílico (MTBE). Este último es responsable de una considerable contaminación del suelo y del agua subterránea. También puede utilizarse como combustible en las celdas de combustible. Para la producción de etanol en el mundo se utiliza mayormente como fuente biomasa. Este etanol es denominado, por su origen, bioetanol.

Fermentación del Etanol
Desde la antigüedad se obtiene el etanol por fermentación anaeróbica de azúcares con levadura en solución acuosa y posterior destilación. La aplicación principal tradicional ha sido la producción de bebidas alcohólicas.
Hoy en día se utilizan varios tipos de materias primas para la producción a gran escala de etanol de origen biológico (bioetanol):

* caña de azúcar
* remolacha
* maíz
* yuca
* Sustancias con alto contenido de celulosa
* madera
* residuos agrícolas (incluyendo los residuos de los cítricos

DATOS Y OBSERVACIONES ( DENTRO DE LA PRACTICA)

Esto se realiza con 8 o más días

De anticipado para la práctica de

Laboratorio  Con el fin de que se logre

Fermentar  adecuadamente

1.     Presencia de  agua en el alcohol

Alcohol se mantiene (etílico puro)

2.     Solubilidad

Metanol, etanol, propanol, butanol y pentanol son insolubles

3.     Velocidad de reacción con Na y formación de alcoxidos, el que reacciona con mas velocidad es el alcohol terbutilico.

4.     Oxidación

Cambian los colores, cada uno tiene su diferente color antes de y despues de calentar.

FOTOS DE EVIDENCIA MIENTRAS EL LABORATORIO

CUESTIONARIO 

         1.  ¿Por qué el consumo de alcohol engorda?

  Por el contenido de azúcar y de cebada

  Con el alcohol no hay solubilidad

  Con el agua se disolvió   parte c.

2.    3ml de cada uno + 2ml H2O

               METANOL   -      ETANOL   -  PROPANOL- BUTANOL, se espera tener un                                 ácido carboxílico.

            3.  TERBUTILICO                     ISOPROPILICO  SECUNDARIO 

                   NO sodio nada                                   Hace efervescencia 

                   ETANOL 

            4. Reactivo de Lucas

                 ETANOL                              TERBUTIL

               SE MEZCLO Y HUBO         SE MEZCLO Y LA PUNTO

               MINIMAS BURBUJAS         SE VOLVIO ESPESA MAS CAUCHO

                ISOPROPIL

                SE MEZCLO AMARILLO INTENSO 

CUESTIONARIO 

1.    ESCRIBA LAS DIFERENTES REACCIONES REALIZADAS POR MEDIO DE ECUACIONES QUÍMICAS

     

         Fermentación + calor (temperatura 79 °c) produce alcohol etílico al 96% de                      pureza

·         C2H5OH + H2O <--> C2H5

    2.   ¿QUÉ ESPERA OBTENER CUANDO SE OXIDA UN ALCOHOL PRIMARIO, SECUNDARIO, O TERCIARIO?

Los alcoholes primarios pueden oxidarse a ácidos carboxílicos, RCOOH, generalmente calentando con KMnO4 acuoso RCH2OH + KMnO4 ----> RCOO-K+ + MnO2 + KOH y también a aldehídos RCH2OH + Cr2O7 --------> R--C=O + Cr en la C va un H Los alcoholes secundarios se oxidan en cetonas R2----CHOH en K2Cr2O7 o CrO3________> R2 ----C=O Por no tener hidrogeno unido al carbono carboxílico, los alcoholes terciarios no se oxidan en condiciones alcalinas. En medio acido, se deshidratan rápidamente para dar alquenos, los que se oxidan enseguida.OH*H2O     ETANOL + AGUA.

3. ¿MEDIANTE QUE REACCIÓN DIFERENCIA EN EL LABORATORIO UN ALCOHOL PRIMARIO DE UN SECUNDARIO DE UN TERCIARIO?

La prueba de Lucas indica si se trata de un alcohol primario, secundario o terciario; se basa en la diferencia de reactividad de los tres tipos con los halogenuros de hidrogeno. Los alcoholes ( de no mas de 6 carbonos) son solubles en el reactivo de Lucas, que es una mezcla de acido clorhidrico concentrado y cloruro de cinc.

Los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, los alcoholes secundarios tardan más tiempo, entre 5 y 20 minutos y los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente.

4. NOMBRE ALGUNOS ALCOHOLES DE USO COMÚN  Y EXPLIQUE ALGUNAS DE SUS APLICACIONES?

 EL METANOL: Es muy toxico, su ingestión puede causar ceguera y hasta la muerte. Es un combustible de alto rendimiento por lo que se lo usa como combustible de autos de carreras. Pero como combustible es menos

Conocido que el etanol debido a sus altos costos.

EL ETANOL: Es un líquido muy volátil y constituye la materia prima de

Numerosas industrias de licores, perfumes, cosméticos y jarabes. 

EL PROPANOL: Se utiliza como un antiséptico aún más eficaz que el alcohol

Etílico, su uso más común es en forma de quita esmalte o removedor. Disolvente

Para lacas, resinas ,acido  propio Nico y plastificadores.

EL BUTANOL: El butanol es un alcohol del cuatro-carbono. Tiene dos posible químico las estructuras, dependiendo de la posición del hidroxilo, la Fermentación de azucares. Produce butanol. 

5. CUÁL ES LA RAZÓN PRINCIPAL POR LA QUE LOS ALCOHOLES SEAN MÁS REACTIVOS QUE LOS ÉTERES?

 El enlace O—H es mucho más polar que el C—O, a lo que se debe, en gran parte, su mayor reactividad. Esto, unido a la mayor estabilidad del ion hidroxilo, HO^—, respecto a los iones alcóxido,R—O^—,  hace que los alcoholes y fenoles sean mucho más reactivos que los éteres, que son, en realidad, compuestos bastante inertes, por lo que se usan mucho como disolventes para llevar a cabo numerosas reacciones orgánicas, los alcoholes no pueden llevar acabo directamente reacciones substitución nucleofilica. 

6. ¿CÓMO SE DISTINGUE EL FENOL DEL CICLO HEXANOL?

                                                      

Se distingue porque el fenol tiene el anillo dentro del hexágono y el ciclohexanol no, y el grupo carboxilico del fenol esta unido frecuentemente a un carbono de un anillo insaturado que a un carbono de enlaces sencillos.

7. ¿PORQUE EL CONSUMO DE ALCOHOL ENGORDA? 

El alcohol es energía pura (7 kcal/g) y como no puede almacenarse en el cuerpo tiene que oxidarse para convertirse en energía y así eliminarse. Como el cuerpo tiene energía de sobra con el alcohol, para de quemar grasas. Digamos que el metabolismo se para y ahora no sólo no quemamos, sino que almacenamos.Teniendo en cuenta que cuando tomamos alcohol éste también es rico en azúcares y además solemos estar picando algo, más grasa y azúcar almacenamos. También hay que tener en cuenta que el alcohol deshidrata, y sin agua en el cuerpo pocas reacciones químicas se pueden dar, más razón aún para no pasarse con el alcohol.

8. ¿POR QUÉ EL CONSUMO DE ALCOHOL INHIBE LA RESPUESTA SEXUAL?

El alcohol es un depresivo del sistema nervioso, por lo cual afecta la capacidad de que el cuerpo responda a los estímulos sexuales,se presentan los aspectos neuroquímicos y vasculares que pudieran explicar cada uno de los daños. 

9. ¿TODO EL ALCOHOL INGERIDO SE ELIMINA POR LA ORINA Y EL SUDOR?

 Sólo un porcentaje muy pequeño (10%) se elimina de esta manera. El resto se metaboliza por el hígado y se convierte en azúcar. 

10. ¿RESPONDA LOS INTERROGANTES DEL PLANTEAMIENTO Y  PROCEDIMIENTO?

1.preparación del alcohol etílico =  el destilado tenía un color transparente  (agua); y  su olor era el de un alcohol pero no tan fuerte.

·           Propiedades de los alcoholes =

Los 5 ml de alcohol etílico + 5gr de CuSO₄  anhídrido = no hubo solubilidad

5ml de agua + 5gr de CuSO₄  anhídrido = se disolvió completamente.

2, solubilidad = 

    Metanol= se mezcló y se formaron algunas burbujas

    Etanol = el compuesto se mezclo

    Propanol= se mezcló y el compuesto se burbujeaba bastante

Butanol = no se mezcló y el compuesto se volvió viscoso y su sustancia hierve relativamente mucho más rápido.

Pentanol =  no se mezcló al someterlo a combustionen el extremo contrario salía flama.

CONCLUSIONES 

ha logrado sintetizar los tres distintos tipos de hidrocarburos y logrado demostrar que la mayor energía que tiene el triple y doble enlace de los alquinos y alquenos tienden a romperse y formar otros compuesto reaccionando con otros con mas facilidad de lo que hacen los alquinos y reconocer sus diferencias y semejanzas con éxito.

·         Los alcoholes son fácilmente solubles según su composición química.
·         En la obtención del alcohol etílico se da por un proceso de destilación por medio de la evaporación de la sustancia fermentada.
·         Los alcoholes primarios  son solubles en el agua pero al momento de adicionar un alcohol secundario separan.

Laboratotio # 1 (alcanos, alquenos y alquinos)

LABORATORIO # 1

HIDROCARBUROS ALIFATICOS

OBJETIVOS

· Realizar la síntesis de metano, etileno y acetileno

Comprobar algunas propiedades químicas del metano, etileno y acetileno
Comparar las propiedades de los hidrocarburos insaturados con las de los saturados

OBTENCION DEL METANO 1. Pesar 5 gramos de acetato de sodio y 5 gramos de cal sodada 2. Mezclar las sustancias  y pasarlas al tubo de ensayo  con desprendimiento lateral 3. Conectar a un extremo de la manguera al desprendimiento lateral del tubo y el otro extremo al tubo que tiene una punta aguzada. 4.Tapar el tubo 5. Ordenar  cuatro tubos de ensayo corriente en la gradilla y vierte Tubo 1: 3 mL de agua de bromo Tubo 2: 3 mL de solución de bromo en tetracloruro Tubo 3: 3 mL de reactivo de Bayer 6. Calentar suavemente para eliminar restos de aire y vapor de agua 7. Sumergir luego el extremo de la manguera que tiene el tubo aguzado dentro del tubo que contiene agua y esperar hasta que se observe un flujo continuo de burbujas. 8. Sumergir ahora el extremo libre de la manguera en el agua de bromo. Dejar burbujear los gases por dos minutos 9. Sacar la manguera y lavar el extremo libre, sumergiéndolo en el tubo con agua, para eliminar los restos del reactivo anterior. 10. Seguir calentando y sumergir ahora el extremo libre de la manguera dentro del tubo que contiene la solución de bromo en tetracloruro; haz burbujear los gases por dos minutos. 11. Lavar el extremo libre de la manguera sumergiéndola en el tubo con agua.  12. Repetir el mismo procedimiento anterior pero esta vez sumergir el extremo libre de la manguera dentro del tubo que contiene el reactivo de Bayer. 13. Calentar con más intensidad y acerca al extremo libre de la manguera una cerilla encendida

OBTENCIÓN DE ETILENO (ETENO) 1. En cinco tubos de ensayo colocar: Tubo 1: 3 mL de agua de bromo Tubo 2: 3 mL de bromo en tetracloruro de carbono Tubo 3: 3 mL de reactivo de Bayer. 2. Tomar el balón de destilación, sécalo bien y vierte 10mL de alcohol etílico 3. Mantener  el contenido del balón refrigerado añade poco a poco 10mL da ácido sulfúrico, agitando suavemente 4.  Añade luego 2 ó 3 g de arena lavada o vidrio triturado y tapa el balón de tal forma que no se presenten escapes. 5. Ajustar la manguera al extremo de la tabuladora lateral del balón. En el otro extremo de la manguera acondiciona la boquilla de vidrio aguzada. 6. Calienta el contenido del balón, suavemente al principio y luego con más Intensidad. Mientras tanto, sumerge el extremo libre de la manguera en el tubo que contiene agua y deja escapar en ella las primeras burbujas 7. Cuando el flujo de burbujas sea continuo sacar la manguera del tubo con agua y llevarla al tubo que contiene agua de bromo. Dejarla allí durante dos minutos. Sin dejar de calentar, se saca el extremo libre de la manguera y se lleva al tubo con agua para eliminar los residuos del reactivo anterior. 8. Repite el procedimiento anterior sumergiendo el extremo libre de la manguera en el tubo con reactivo de Bayer, también por dos minutos. Luego de lavar el extremo libre de la manguera. 9. Comprobar que se esté produciendo gas y con mucho cuidado enciende los gases que se escapan por el extremo libre de la manguera.

OBTENCIÓN DE ACETILENO (ETINO) 1. se toma  tres tubos de ensayo, y se vierte los mismos tres Reactivos usados en el experimento anterior... 2. En el balón de destilación  se coloca 3 g de carburo De calcio. Para ello, utiliza un embudo de papel de modo que el carburo caiga directamente en el Fondo del balón. Se tapa con el tapón de caucho perforado. 3. se ajusta la manguera a la tabuladora lateral del balón 4. En un embudo de separación coloca 10 mL de agua y conecta los contenidos del balón de destilación y el embudo 5. Introduce en el quinto tubo (que contiene agua), el extremo libre de la manguera conectada al balón y deja caer gota a gota el agua del embudo sobre el carburo de calcio. La evidencia de que se ha producido una reacción química está en las burbujas de gas que se observan en el tubo con agua. 6. Coloca ahora el extremo libre de la manguera en los demás tubos (con agua de bromo, bromo en tetracloruro, y reactivo de Bayer, respectivamente), cuidando de lavar con el tubo con agua, entre uno y otro, con el fin de limpiar tos restos del reactivo anterior. En cada caso deja burbujear por dos minutos y toma nota de los resultados obtenidos. 7Comprueba que se esté produciendo gas y con mucho cuidado enciende los gases que se escapan por el extremo libre de la manguera.

IMÁGENES DE LA PRÁCTICA

FORMACIÓN DEL METANO

FORMACIÓN DE ETENO 

FORMACIÓN DE ETINO

· 

 CUESTIONARIO

1. ¿Qué características presenta el gas obtenido al mezclar el carburo de calcio y el agua? Escribe la reacción correspondiente.

Nos da una combustión rápida de color azul. Esta flama rápida y de color azul se debe a que los átomos de carbono poseen enlaces triples, dos enlaces pi y un enlace sigma.

CaC2	+	2H2O	=	Ca(OH)2	+	C2H2
carburo de calcio	+	Agua	=	Hidróxido de Calcio	+	gas acetileno

2. ¿Qué se puede concluir acerca de las propiedades del metano en cuanto a su comportamiento como combustible? Escribe la ecuación correspondiente

Que el gas metano como combustible tiene un propósito parecido a la gasolina y donde genera CO2 pero provocando menos contaminación

CH4+2 O2 --> CO2 + 2 H2O

3. Escribe las ecuaciones químicas correspondientes a las pruebas de laboratorio de la parte 1,2 y 3 e indica qué tipo de reacciones orgánicas son.

ETAPA 1

CH3COONa + NaOH -----> Na2CO3 + CH4

Reactivos: acetato de sodio + hidróxido de sodio

Productos: Metano y carbonato de sodio

Reacción de combustión completa

ETAPA 2

CH3-CH2-OH+H2SO4-------->CH2=CH2+H2O

  

Reactivos: etanol + ácido sulfúrico

Productos: etileno

Reacción de combustión completa

ETAPA 3

CaC2 + H2O--------> Ca (0H)2 + C2H2

Reactivos: carburo de calcio + agua

Productos: hidróxido de calcio + acetileno

Reacción de combustión incompleta

4. Consulta sobre la composición del gas natural empleado como gas domiciliario. ¿Por qué este gas presenta un olor desagradable?

Constituyente	Fórmula química	Composición por volumen (%)
Metano	CH4	81.86
Etano	C2H6	11.61
Propano	C3H8	1.92
I-Butano	C4H10	0.23
N-Butano	C4H10	0.22
Nitrógeno	N2	0.90
Dióxido  decarbono	CO2	3.18

Los más usados son Butano (C4H10) y Propano (C3H8), la característica principal es que son muy volátiles e inflamables

El butano (también llamado n-butano) es un hidrocarburo saturado, parafínico o alifático, inflamable, gaseoso que se licúa a presión atmosférica a -0,5 °C, formado por cuatro átomos de carbono y por diez de hidrógeno, cuya fórmula química es C4H10. También puede denominarse con el mismo nombre a un isómero de éste gas: el isobutano o metilpropano. 

Como es un gas incoloro e inodoro, en su elaboración se le añade un olorizarte (generalmente un mercaptano) que le confiere olor desagradable. Esto le permite ser detectado en una fuga, porque es altamente volátil y puede provocar una explosión. 

En caso de extinción de un fuego por gas butano se emplea dióxido de carbono (CO2),

Polvo químico o niebla de agua para enfriar y dispersar vapores. 

El butano comercial es un gas licuado, obtenido por destilación del petróleo, compuesto principalmente por butano normal (60%), propano (9%), isobutano (30%) y etano (1%).

Sí como todo compuesto químico, el gas natural posee ciertas características que lo definen y que le son Propias. En el gráfico encuentras la composición química aproximada del gas natural.

CARACTERISTICAS PRINCIPALES DEL GAS

MÁS LIVIANO QUE EL AIRE

El gas natural es entre 35 a 40 % más liviano que el aire, lo que significa que se disipa en la atmósfera en caso de fuga, disminuyendo el peligro de explosión.

NO TIENE SABOR, COLOR NI OLOR

En su estado original, el gas natural es insípido, incoloro e inodoro, es decir no tiene sabor, no tiene color y tampoco tiene olor. Por ello se agrega un compuesto (Mercaptano) que permite que las personas con sentido normal del olfato detecten su presencia.

NO ES TÓXICO

El gas natural no produce envenenamiento al ser inhalado. La razón es que ninguno de sus componentes (metano, etano, nitrógeno, dióxido de carbono) son tóxicos.

De todos modos, deben tomarse precauciones en recintos cerrados, ya que una fuga muy grande podría desplazar el aire del recinto y producir asfixia (falta de oxígeno).

ES MENOS INFLAMABLE

En este aspecto es necesario definir algunos elementos para entender mejor esta característica:

1− La combustión se produce con la presencia de combustible, oxígeno y calor. Estos tres elementos forman el llamado triángulo de combustión. Si fallara cualquiera de ellos, simplemente no habría combustión.

2− Para que se produzca la combustión es necesario que los elementos combustibles y oxígeno estén en una proporción correcta. La combustión sólo se produce si la mezcla aire−gas tiene entre un 4,5% y un 14,5% de gas. Esto significa que al existir una cantidad menor a 4,5% de gas en la mezcla, no habrá combustión. Igualmente, si la concentración de gas es superior a 14,5%, tampoco se producirá combustión. La mezcla ideal de gas, para que se produzca una combustión óptima, se compone de 10% de gas natural y 90% de aire.

COMBUSTIÓN LIMPIA

Al comparar diversos hidrocarburos con el metano (principal componente del gas natural) se observa que su estructura molecular es la más simple de todas y presenta un bajo contendido de carbono. Al ser quemado, genera menos residuos de partículas, monóxido de carbono, dióxido de carbono u otros, lo que convierte al gas natural en un combustible ambientalmente aceptable.

SIEMPRE PERMANECE GASEOSO

El gas natural es permanente. Significa que, aunque se aplique mucha presión en condiciones normales de temperatura (alrededor de 15º C), no cambiará su estado, es decir, permanecerá como gas. Sin embargo es posible licuarlo al disminuir la temperatura a niveles que pueden alcanzar los −161ºC. Producto del alto costo de esta operación, es que normalmente se transporta en estado gaseoso mediante redes de tuberías (gasoductos).

PODER CALÓRICO

Corresponde a la cantidad de calor que emite la combustión de una cierta cantidad de combustible. La combustión completa de un metro cúbico de gas natural genera alrededor de 9.300 kilocalorías.

EN RESUMEN

− Es más liviano que el aire.

− No tiene sabor ni color, pero se agrega olor.

− No es tóxico.

− Es menos inflamable.

− Es un combustible más limpio.

− Permanece en estado gaseoso.

5. Compara la reactividad de los alquenos y los alcanos.

Las reacciones típicas de los alquenos son: las de, hidrogeno con cloro y con halogenuro de  hidrogeno.

Cada uno de estas reacciones es una reacción de adición. En cada caso el reactivo se le agrega al alquenos  sin que se pierda ningún átomo la principal características de los compuestos insaturados es la adición de los reactivos a los enlaces pi.

En general, los alcanos muestran una reactividad relativamente baja, porque sus enlaces de carbono son relativamente estables y no pueden ser fácilmente rotos. Solo reaccionan muy pobremente con sustancias iónicas o polares. La constante de acidez para los alcanos tiene valores inferiores a 60, en consecuencia son prácticamente inertes a los ácidos y bases.

Sin embargo, es posible reacciones redox de los alcanos, en particular con el oxígeno y los halógenos, puesto que los átomos de carbono están en una condición fuertemente reducida; en el caso del metano, se alcanza el menor estado de oxidación posible para el carbono (-4). La reacción con el oxígeno conduce a la combustión sin humo; con los halógenos, a la reacción de sustitución.

6. ¿Qué diferencia en contraste entre las llamas producidas por el metano y el

Etileno? ¿a qué atribuyes estas diferencias?

Las llamas presentaban un tamaño diferente, La primera llama producida por el Etano es la más pequeña, la segunda producida por eteno es un poco más grande y la última producida por etino es la más grande y produce humo y ceniza esto.

 CONCLUSIONES

1-      Mediante las reacciones practicadas encontramos que el metano es fácil de obtener, sin embargo se debe tener cuidado pues este es muy inflamable

2-      El etino es más fácil que el eteno y el metano, pero es de mayor cuidado al manejar.

3-      Debemos tener cuidado al aplicar las proporciones necesarias para no provocar accidentes.

4-      Los hidrocarburos son muy importantes en la industria del combustible por su inflamabilidad ya que esta se convierte en energía.

5-      Al igual que las reacciones, debemos tener en cuenta la nomenclatura para poder reaccionarlas bien.

S

STEFANY PULIDO BOTIA

MARIA JOSE GARAY MOLINA

SEBASTIAN OVIEDO MIRANDA 

TATIANA FORERO